雌三醇
结构式
| 物竞编号 | 013D |
|---|---|
| 分子式 | C18H24O3 |
| 分子量 | 288.38 |
| 标签 |
16,17-二羟甾醇, 1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β三醇, 雌激素三醇, 雌甾三醇, (16α,17β)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol, E3, 1,3,5(10)-Estratriene-3,16.α.,17.β.-triol, 雌激素类药 |
编号系统
CAS号：50-27-1
MDL号：MFCD00003691
EINECS号：200-022-2
RTECS号：KG8225000
BRN号：2508172
PubChem号：24894396
物性数据
1. 性状：白色结晶性粉末
2. 相对密度（g/mL,25/4℃）：1.27
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：280-282 °C(lit.)
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC, 5.2 kPa）：未确定
7. 折射率：58 ° (C=0.4, Dioxane)
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：[α]25D+34.4°(吡啶)、25D+58°±5°(4%，二氧六环)
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25 ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60 ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：本晶难溶于水，微溶于乙醇(1：500)、乙醚、氯仿、二氧六环和植物油，易溶于吡啶和氢氧化碱溶液
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、摩尔折射率：81.09
2、摩尔体积（cm3/mol）：229.6
3、等张比容（90.2K）：622.1
4、表面张力（dyne/cm）：53.8
5、极化率（10-24cm3）：32.14
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:9
6.拓扑分子极性表面积60.7
7.重原子数量:21
8.表面电荷:0
9.复杂度:411
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:6
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
本品密封避光干燥保存。
合成方法
1.自人胎盘组织、孕妇尿中提取或化学合成制得的雌激素。
2.工业上用雌酚酮为原料生产。
3.
4.制法：
1,2,5（10）-雌三醇-16a，17a-环氧-3,17β-二醇双醋酸酯（3）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入1,3,5（10），16-雌四烯-3,17-二醇双醋酸酯（2）10g（28mmol），二氯乙烷100mL，无水碳酸钠10g，无水硫酸钠13g，搅拌下滴加过氧乙酸（20%～30%）27g与无水醋酸钠13g配成的溶液，控制反应温度不超过20℃，约20min加完。继续搅拌反应4h。放置过夜。过滤，滤饼用二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液，以碳酸氢钠水溶液洗涤，再水洗至中性。无水硫酸钠干燥，减压蒸出二氯乙烷。析出结晶后静置过夜。抽滤，乙醇洗涤，干燥，得1,3,5（10）-雌三醇-16a，17a-环氧-3,17β-二醇双蜡酸酯（3）9.0g，收率86%。此三醇（1）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入化合物（3）5g，乙醇100mL，搅拌下滴加由硼氢化钾1g，氢氧化钾4g，水20mL配成的溶液，控制反应温度在25～30℃，约0.5h加完，而后继续搅拌反应1h。反应完后用冰醋酸调至弱酸性。减压浓缩至干。加入适量的水，抽滤，滤饼用水洗涤至中性，于80℃干燥，得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次，再用乙酸乙酯精制三次，得雌三醇（1），收率50%。[1]
用途
1.用于子宫颈炎，尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。
2.可用作中期引产及人工流产的辅助药物。
3.用于前列腺肥大、前列腺癌等。
4.有迅速升高外周白细胞的作用，一般在用药后1～3日开始生效，但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效。
5.能降低血管的通透性和脆性，可用于多种出血的治疗，对月经过多、扁桃体或子宫切除术后，均有快速止血作用。
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